Πέρασαν μόλις 2,5 χρόνια από τον Ιανουάριο του 2007 όταν ο Ολυμπιακός είχε γνωρίσει τον παρθενικό του αποκλεισμό από ομάδα Β'Εθνικής.
Σχετικά links
Ηταν η προημιτελική φάση του κυπέλλου όταν ο ΠΑΣ στον πρώτο αγώνα κόντρα στον Ολυμπιακό στα Ιωάννινα είχε επικρατήσει 2-0. Στη ρεβάνς του γηπέδου Καραϊσκάκη, το συγκρότημα του Τάκη Λεμονή ισοφάρισε το σκορ του πρώτου ματς και με τέρματα των Τζόρτζεβιτς και Μπαμπαγκίντα έστειλε το παιχνίδι στην παράταση. Στο 8ο λεπτό του έξτρα χρόνου ο Κοντογουλίδης πέτυχε το χρυσό γκολ που έστειλε τον ΠΑΣ στην ημιτελική φάση.
Πέρασαν 2,5 χρόνια για να έρθουμε στο 2009 όπου ο Ολυμπιακός γνώρισε το δεύτερο σοκ της ιστορίας του, μένοντας εκτός από τη φάση των "16", χάνοντας 3-1 από τον Πανσερραϊκό που αγωνίζεται στη Β'Εθνική.
Ολυμπιακός-ΠΑΣ 2-1